Dans ce single de 1983, un protagoniste masculin, qui a crevé le pneu de son vélo sur une colline désolée, est abordé par un "homme charmant" dans une "voiture charmante". Après une brève hésitation, le protagoniste monte dans la voiture avec l'homme, qui flirte avec son passager et l'invite à sortir plus tard dans la soirée. Le protagoniste rejette l'offre de l'homme, car il n'a "pas un habit à se mettre".
L'auteur et chanteur, Morrissey, a déclaré à Undress en 1984 que cette dernière ligne a été écrite à partir d'une expérience personnelle : "Pendant des années et des années, je n'ai jamais eu de travail, ni d'argent. Par conséquent, je n'ai jamais eu le moindre vêtement. J'ai découvert que les très rares fois où j'étais invité quelque part, je m'asseyais constamment et je me disais : 'Bon sang, je ne peux pas aller à cet endroit ce soir parce que je n'ai pas de vêtements, je n'ai pas de chaussures'. Alors je ratais toutes ces fêtes immondes. C'était vraiment une bénédiction déguisée."
Se sentant détaché de la culture gay grand public du début des années 1980, Morrissey a écrit This Charming Man pour évoquer une scène underground plus ancienne, plus codée et plus consciente d'elle-même.
(source : songfacts.com)