Gangsta's Paradise est un arrangement rap de Pastime Paradise de Stevie Wonder (1976). Coolio a adapté les paroles pour qu'elles correspondent à la vie dans les rues au milieu des années 90 et pour qu'elles illustrent le film Dangerous Minds (en français : Esprits rebelles) avec Michele Pfeiffer (1995). La chanson fait donc parie de la bande originale du film, bien avant d'apparaître sur l'album de Coolio (du même titre) qui allait suivre (sa compagnie de disque hésitant à sortir cette chanson qui contrastait avec Fantastic Voyage, succès au texte léger de son premier album).
N°1 dans les charts US et britannique, Gangsta's Paradise permit à Coolio de remporter la récompense de "Best Rap Solo Performance" aux Grammy Awards 1996.